A Cidade de São Sebastião, no litoral norte de São Paulo, protegida pelo canal de São Sebastião que separa a Ilha Bela do continente, prosperou preservando parte de sua arquitetura colonial, sendo todo o Centro Histórico e algumas obras isoladas, tombadas como patrimônio histórico, preservando parte da História dos séculos XVII e XVIII, além de possuir um recortado e com belas praias como Enseada, Cigarras, Barequeçaba, Maresias, Boiçucanga, entre outras.

Em 1961 começaram as obras de oleodutos do Tebar (Terminal Marítimo Almirante Barroso), que perduraram até 1969, ligando São Sebastião a Santos, Cubatão, Paulínea e Capuava. E para a manutenção dos oleodutos que levavam o petróleo até o planalto paulista, foi construída uma estrada paralela aos mesmos e foi por este caminho que os jipeiros desceram a Serra do Mar até São Sebastião.

O percurso teve início em um posto de serviços na rodovia Ayrton Senna, com o início do trecho de terra na saída para a cidade de Mogi das Cruzes. O comboio atravessou a serra do Itapety por estradas de terra, passando por belas paisagens de montanha e por vilarejos como o sub-distrito de Sabaúna, com uma pitoresca estação de trem desativada. Depois de almoçarem em um restaurante caipira na cidade de Salesópolis, o grupo começou a descer a estrada da Petrobrás.

Mas como o passeio não é feito só de pó e pedras, o grupo fez uma parada estratégica em uma das belas cachoeiras presentes no percurso. Após um banho refrescante, todos seguiram serra abaixo, agora refrescados pelo banho e por uma chuva leve que abaixava o pó da estrada. Já em São Sebastião, os jipeiros foram recepcionados por ótimo café-da-tarde, de frente para o mar, oferecido pelo Porto Grande Hotel, onde todos se confraternizaram.